Su mayor éxito llegó en la década de los 50 cuando fue el representante artístico del actor y cantante Harry Belafonte.
Rollins escribió la canción Man Piaba con Belafonte en su álbum de debut con la Mark Twain and other Folk Favorites para RCA Victor en 1954.
Continuó ayudando a guiar las carreras de varios cómicos prominentes con su compañero Charles H. Joffe, comenzando en 1960 con Woody Allen y más tarde con Dick Cavett, Billy Crystal, David Letterman y Robin Williams.
Fue acreditado como productor ejecutivo en muchas de las películas dirigidas por Woody Allen desde 1969 hasta 2015.
Entre los dos shows, fue nominado a los Primetime Emmy Award en diez ocasiones.