Con dieciocho años, en 1878, comenzó su actividad como tapicero, empleándose al servicio de sucesivos patronos.
El joven se había casado con la muchacha que aparentemente amaba, pero estaba destinado a no ser feliz con ella.
Hiron, aportando pormenores sobre las actitudes anormales de su exempleado, contribuyeron a que se le conmutase la fatídica sentencia.
Permaneció libre durante casi cuarenta años, hasta que en 1927 retornó imprevistamente por propia voluntad al asilo de Broadmoor, rogando que lo admitieran pues, conforme sus palabras recogidas por un periódico: “estoy muy cansado y quiero morir junto a mis amigos”.
En esas notas, aunque el redactor no confiesa haber sido Jack el Destripador, trasunta un enfermizo odio hacia las prostitutas.
Según un estudio realizado para el documental titulado "Jack el destripador en América" para Discovery Channel, el matador de prostitutas sería este hombre.
La principal sospecha le recae por ser considerado un asesino psicótico que escapó del asilo psiquiátrico de Broadmoor en Inglaterra y que habría viajado, luego del cese de los asesinatos en el país británico, hacia Norteamérica.
James Kelly retornaría en 1927, casi cuarenta años después de su inicial fuga, al hospital psiquiátrico.