[2] Poco después, a la edad de once años, consiguió su primer papel en una película en Stand by Me (1986).
[2] Jerry O'Connell protagonizó la comedia de ciencia ficción My Secret Identity (1988-1991) como el héroe adolescente que desarrolla rasgos sobrehumanos.
En su primer año, O'Connell asistió a la audición para el piloto de TV Sliders.
[3][4][5] O'Connell ha ascendido al estrellato en películas como Jerry Maguire (1996) protagonizada por Tom Cruise, Body Shots (1999), en la superproducción Misión a Marte (2000) junto con Don Cheadle y Tim Robbins.
[6] Más tarde llegaría la comedia Tomcats (2001) y Canguro Jack, que se convirtió en el éxito de la temporada en Estados Unidos.
Luego, apareció en la película Obsessed (2009), protagonizada por Beyoncé y que fue vapuleada por la mayoría de la crítica especializada.