Webb se dirigió al oeste por su cuenta en 1871, trabajando como un cazador de bisontes y minero en el camino.
Webb se dirigió hacia Dodge City, Kansas, donde entró en contacto con varias personalidades notables del viejo oeste, incluyendo a Wyatt Earp y Bat Masterson.
Mientras estuvo allí, tomó parte como miembro de varios pelotones y se desempeñó periódicamente como diputado.
Rudabaugh informó a sus compañeros, y recibieron penas de prisión, mientras que él fue puesto en libertad más tarde.
El teniente coronel William Henry Lewis seleccionó a Webb, Bill Tilghman, y otros para servir como exploradores del Ejército.
[1] En 1879, Webb fue seleccionado para servir como un asesino a sueldo por Bat Masterson durante la lucha por la Ferrovía Atchison, Topeka y Santa Fe durante las Guerras de las Ferrovías en Royal Gorge, Colorado.
Aunque aparentemente justificado, los rumores se extendieron rápidamente que JOP Hyman Niell tenía información de que Killiher (un carguero del comercio) tenía en su poder 1900 dólares, y había enviado a Webb a quitárselos.
La fuga de la cárcel no tuvo éxito, pero Rudabaugh disparó y mató al carcelero, Antonio Lino.