En 1884 jugó en los Campeonatos de los Condados del Midland y llegó a la final, donde perdió contra Walter William Chamberlain en tres sets.
Luego jugó en el Torneo Abierto de Leicester, llegando a la final, pero perdiendo ante Charles Hoadley Ashe Ross en cuatro sets.
Ese año alcanzó su tercera final consecutiva en los Campeonatos de los Condados del Midland contra Harry Stanley Scrivener, pero fue derrotado en sets corridos.
Consiguió su segundo título de los Condados del Midland contra Harold Weston Carlton en un ajustado partido a cinco sets.
[6] En 1891 participó en seis eventos, sin ganar títulos, pero fue finalista perdedor en el Torneo Abierto de Edgbaston contra R.A.
En 1894, Deykin jugó su último torneo en los Campeonatos de los Condados del Midland y fue finalista perdedor ese año ante R.A.