También ocupó varios cargos locales, incluidos dos mandatos como alcalde de Janesville.
Llegó a Wisconsin en 1857 y se instaló en Janesville, donde ejerció su profesión.
Se desempeñó como delegado a la Convención Nacional Demócrata de 1864, y en 1868 fue el candidato demócrata al Congreso del 2.º distrito congresional de Wisconsin contra el republicano Benjamin F. Hopkins.
[2] Se postuló para la reelección en 1874 bajo la etiqueta de "Reforma Democrática" (la coalición reformista había comenzado a disolverse y Taylor perdería su candidatura a la reelección en 1875), pero fue derrocado por el republicano Hiram Merrill, quien obtuvo 799 votos para 694 para Winans.
[5] No fue candidato a la nueva designación en 1884, ya que se postuló para alcalde de Janesville.
[6] No fue candidato a la reelección en 1888 y fue sucedido por el republicano Cyrus Miner.