Nacido en Edina en el condado de Grand Bassa, fue elegido tres veces como mandatario en representación del Partido Whig Auténtico.
Cheeseman fue educado en la Universidad de Liberia.
[2] Su gestión estuvo marcada por las dificultades económicas, los levantamientos de grupos tribales y los conflictos territoriales coloniales con Reino Unido y Francia.
[3] Falleció el 12 de noviembre de 1896 en Monrovia, en pleno ejercicio de sus funciones.
Fue sucedido por su vicepresidente William David Coleman.