Juan de la Cueva y Santiago (Cuéllar, siglo XV - Bruselas, 1521) fue un noble y militar español, hijo natural de Beltrán de la Cueva, valido de Enrique IV de Castilla.
Nació en Cuéllar (Segovia) en el siglo XV, siendo hijo natural de Beltrán de la Cueva, valido de Enrique IV de Castilla, primer duque de Alburquerque y Gran Maestre de la Orden de Santiago, en doña Beatriz de Santiago, mujer del alcaide de Cuéllar, Sancho de Palencia.
Su padre lo reconoce en su segundo testamento, otorgado en 1492, mandando que su hijo primogénito, Francisco Fernández de la Cueva dé a su hermano Juan doscientos mil maravedíes anuales.
Falleció en Bruselas (Flandes) en el año 1521 estando luchando al lado del emperador, contra los rebeldes de aquella ciudad.
Tuvieron siete hijos