Sus actuaciones llamaron la atención de Joe Gibbs Racing, que lo fichó para la NASCAR Camping World East Series con ellos.
Después de correr las Camping World Series East en 2011 y no poder hacerlo en 2012 ante la falta de presupuesto, DiBenedetto fue contratado entre 2012 y 2013 por The Motorsports Group y Vision Racing para participar en la NASCAR Nationwide Series, praticando el start and park, que consiste en dar unas pocas vueltas en la carrera, para luego retirarse de la misma para recibir el dinero conseguido por clasificar al evento.
En 12 de ellas, fue empleado para start and park, mientras que en 17, no hizo esa práctica, donde acumuló cuatro top 20.
Además, sustituyó a Jeffrey Earnhardt en JD Motorsports en dos carreras, ya que había sufrido una accidente de moto.
Sin embargo, tras las 500 Millas de Dayotna, Sauter decidió que no correría más carreras en las Cup Series, de modo que Di Benedetto corrió todas las carreras restantes y luchó por ser el Novato del Año, aunque ese premió fue para Brett Moffitt.
El 10 de octubre se anunció que fichaba por Leavine Family Racing,[6] después de que este equipo no pudiese renovar a Kasey Kahne y el pre-acuerdo con Daniel Hemric no llegase a buen puerto.
Sin embargo, en la carrera definitiva en Daytona, DiBenedetto certificó su primera participación en los playoffs de la NASCAR Cup Series.
A la semana siguiente de ser eliminado fue segundo en la otra carrera celebrada en Las Vegas Motor Speedway.
La semana siguiente acabó segundo de nuevo en Talladega Superspeedway, pero, al haber forzado William Byron a cruzar la doble línea amarilla del interior de la trazada, fue relegado a la última posición de entre los que estaban en la vuelta del líder (en realidad a la penúltima, pues Chris Buescher, que también fue sancionado por una acción similar, ocupó la última plaza).
DiBenedetto nació en Nevada City, California, pero creció en otra localidad del mismo Estado, Grass Valley.
DiBenedetto se casó con su amiga de la infancia Taylor Carswell, y viven en Hickory, Carolina del Norte.