Debutó como profesional dentro del equipo Team Telekom donde estuvo desde 2000 hasta 2006.
Profesional desde 2000 con el equipo de Deutsche Telekom, rebautizado como T-Mobile en 2004.
En 2007 se incorporó a la formación de Kazajistán Astana.
En la vida fuera del ciclismo, es amigo de su exlíderes Jan Ullrich, Alexandre Vinokourov y Andreas Klöden.
A la vuelta de su suspensión, Kessler no encontró equipo.