La presencia romana en la zona montemilonese es atestiguado por los hallazgos arqueológicos que datan del siglo II dC.
La etimología del nombre se atribuye a Milón de Crotona.
Lo mismo Anjou en 1504 "dar" el reino de Nápoles, que es parte Montemilone.
En todos estos años, Montemilone, junto con muchos países del Sur, vive un estado de atraso.
Posteriormente, la madera de Montemilone proporciona cobijo adecuado a los bandidos liderados por el famoso Crocco.