En 2011 preparó de forma especial el Rally Dakar para intentar meterse en el podio, pero cuando parecía que iba a ganar la 5.º etapa, sufrió una caída y se vio obligado al abandono tras romperse el hueso de la muñeca izquierda, donde fue auxiliado por el español Marc Coma, que perdió 11 minutos al atenderle, cosa que los jueces le restaron de su tiempo por su solidaridad; y que a la postre sería vencedor del Rally Dakar de ese año.
Para el Rally Dakar 2014 se marcó el objetivo de entrar en el Top 5.
En la penúltima etapa, el segundo clasificado hasta ese momento Joan Barreda Bort, sufrió problemas en su moto, por lo que perdió dos horas y media en la general.
Además, fue el primer piloto de Yamaha en acabar la prueba y también el primero no español.
Sin embargo en esta edición no salió nada para Pain, ya que nunca fue competitivo y tan solo en una especial pudo acabar en el Top 10, acabando finalmente en un decepcionante décimo puesto en la general final.