Cole asistió a las escuelas comunes y se graduó de Union College en Schenectady, Nueva York en 1843.
La constitución fue ratificada por referéndum en mayo de 1848 y, ese otoño, el Partido Whig nominó a Orsamus como su candidato al Congreso en el 2.º distrito congresional de Wisconsin.
[3] En el Congreso, Cole se puso del lado de los whigs antiesclavistas y se negó a apoyar las disposiciones sobre esclavos fugitivos del Compromiso de 1850.
Se postuló para la reelección en 1850, pero fue derrotado por el demócrata Ben C.
El boleto Whig y Free Soil fue derrotado en casi todas las carreras estatales ese año, y Cole regresó nuevamente a su práctica legal.
En noviembre de 1880, Cole fue designado por el gobernador William E. Smith para ocupar el puesto vacante de presidente del Tribunal Supremo creado por la muerte del juez Edward George Ryan.
[3] El juez Cole sirvió treinta y seis años y siete meses en la Corte Suprema de Wisconsin, y fue el juez más antiguo en la historia de esa corte hasta que fue superado por la Presidenta del Tribunal Supremo Shirley Abrahamson en 2013.