Nació en Norfolk, Virginia y aprendió a tocar la trompeta en el orfanato Jenkins.
En 1939, se mudó a la ciudad de Nueva York, tocando en grandes bandas dirigidas por Coleman Hawkins y Fletcher Henderson.
[1] De 1941 a 1946 tocó con Charlie Barnet .
[1] Él y Don Redman realizaron una gira por Europa en 1946, y durante esta gira Holanda decidió permanecer allí, viviendo en París, Francia y luego Suecia.
[1] Allí grabó hasta 1960, editando unos 46 discos para sellos europeos.