Hijo de Silvio Berlusconi, es accionista de Fininvest, el holding de la familia Berlusconi que controla el Grupo Mediaset (desde 2021 MFE-MediaForEurope) del que es vicepresidente ejecutivo y consejero delegado.
También es presidente y consejero delegado de RTI, la empresa italiana que ejerce todas las actividades televisivas del grupo Mediaset.
Sus abuelos paternos fueron Luigi Berlusconi (1908-1989) y Rosa Bossi (1911-2008),[3] sus tíos paternos Maria Antonietta (1943-2009[4]) y Paolo Berlusconi.
En 1976, Pier Silvio se fue a vivir con toda su familia a España, tras supuestas amenazas de secuestro por parte de la mafia, que, según Silvio Berlusconi, tenía a Vittorio Mangano como su acompañante en Villa San Martino en Árcore.
[16] De la relación con la modelo Emanuela Mussida nació en 1990 Lucrezia Vittoria Berlusconi quien en 2021 lo convirtió en abuelo a los 52 años.
Sus cargos fueron destituidos e impugnados en un proceso separado del juicio principal, en el que el padre Silvio Berlusconi fue condenado en apelación a 4 años de prisión y 5 años de inhabilitación para el ejercicio de cargos públicos.