Cuando Willie Nelson estaba comenzando su carrera musical, aun tenía un contrato como compositor y escribió «Pretty Paper», grabada por Roy Orbison.
El tema de Orbison alcanzó el puesto 15 en la lista estadounidense Billboard Hot 100 en 1963.
Dieciséis años más tarde, regrabó la canción y la convirtió en el título de un álbum propio con villancicos.
Willie y su hermana Bobbie Nelson volvieron a grabar una versión de la canción en su álbum Hill Country Christmas.
Desde entonces, «Pretty Paper» ha sido versionada por artistas como Glen Campbell (1968), Mickey Gilley (1976), Randy Travis (1986), Asleep at the Wheel (1997), Kenny Chesney (2003), Chris Isaak (2004), Reverend Horton Heat (2005) y Emmy Rossum (2013).