En los años siguientes contrae matrimonio con una de las cantantes del grupo "Cecil Shaw Singers", Della Bea Robinson (Kerry Washington), con quien luego tiene un hijo.
Pero pronto comienzan a surgir dos debilidades que van delante de toda estrella: las adicciones (principalmente la heroína) y las mujeres; tal es así que mantiene relaciones extramatrimoniales durante sus giras con Mary Ann Fisher (Aunjanue Ellis) en primer turno y luego con una de sus vocalistas, Margie Hendricks (Regina King), con quien tiene un hijo no reconocido.
Pasan los años y Ray logra tener gran reconocimiento en todo Estados Unidos, llegando a estar en el puesto número 1 de la revista Billboard (1960) a pesar de ser criticado por gente religiosa, e incluso por su propia esposa, por cantar música góspel con letras populares.
Esto trae mayor complejidad en las composiciones del músico, haciendo que sus discos se vendan por millones (y compone éxitos como “Georgia on My Mind”, “Hit The Road Jack”, “Bye Bye Love”, “Unchain My Heart”, etcétera); al pasar de una marca independiente a una marca mayor vende más discos y puede tocar hacia el público tanto negro como blanco.
Su éxito se sigue multiplicando en todas partes del mundo hasta el punto de hacer gira en ciudades como Madrid, Roma y Tokio, entre otras.