Reacción de Arndt-Eistert

La Síntesis de Arndt-Eistert , también denominada Homologación de Arndt-Eistert es un método de síntesis que añade un grupo metileno a un ácido carboxílico (Homólogo más alto)[1]​[2]​[3]​ Fue desarrollada por dos químicos orgánicos: El método consiste en lo siguiente: el haluro de ácido reacciona con diazometano para dar la diazocetona.

Posteriormente, en la presencia de un nucleófilo (agua) y un catalizador metálico como Ag2O, las diazocetonas forman el homólogo esperado del ácido.

[6]​ Ya que el diazometano es explosivo y tóxico, para efectuar la reacción se deben tomar las precauciones pertinentes.

[9]​[10]​ El diazometano en uno de sus híbridos de resonancia presenta una forma carbaniónica que ataca al grupo carbonilo del grupo acilo, el cual sufre Sustitución nucleofílica acílica.

[12]​ Se han desarrollado homologaciones con carbonato de di-ter-butilo de la (S)-fenilalanina (Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico), donde se forma como producto final (S)-3-ácido 2-amino-4-fenilbutanoico.