Reacción de Reimer–Tiemann

[1]​[2]​[3]​[4]​[5]​ La reacción fue descubierta por Karl Reimer (de) y Ferdinand Tiemann.

[7]​ El cloroformo (1) es desprotonado por una base fuerte (normalmente hidróxido) para formar el carbanion triclorometiluro (2) el cual inmediatamente presenta eliminación alfa para dar diclorocarbeno (3); esta es la principal especie reactiva .

La carga negativo es deslocalizada en el anillo aromático, haciéndolo mucho más nucleofílico y con mayor selectividad orto.

El ataque nucleofílico del diclorocarbeno a la posición orto forma un intermediario de diclorometilfenol (7).

Los hidróxidos no son fácilmente solubles en el cloroformo, por ello la reacción es generalmente llevada a cabo en un sistema de disolvente difásico.