Estudió en la Peabody High School y, aunque sopesó estudiar derecho, finalmente decidió dedicarse a la actuación, comenzando como intérprete en obras teatrales musicales.
Toomey empezó en el teatro de verano y finalmente llegó a trabajar en Broadway.
Toomey actuó en más de 180 filmes, incluyendo clásicos como The Big Sleep, con Humphrey Bogart.
En la temporada televisiva 1961-1962 hizo un papel de reparto junto a George Nader en el drama criminal Shannon.
Además, fue artista invitado en docenas de programas televisivos, incluyendo la serie Maverick.