Estudió diez años en las Universidades de Harvard, Stanford y Yale.
En 2012 publicó tres libros: Occupy the Economy: Challenging Capitalism, con David Barsamian, Contending Economic Theories: Neoclassical, Keynesian, and Marxian, con Stephen Resnick, y Democracy at Work.
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The New York Times Magazine le nombró como el economista marxista estadounidense más prominente.
[4] Wolff vive en Manhattan con su esposa y colaboradora Harriet Fraad, que trabaja como psicoterapeuta.
Wolff afirma que su pasado europeo influye en su visión del mundo:[5] Cuando tenía dieciséis años su padre le dio a leer entre otros a Platón, Aristóteles, Santo Tomás de Aquino y El manifiesto comunista de Karl Marx y Friedrich Engels.
[6] En 1963 consiguió una licenciatura BA magna cum laude en Historia por Harvard y se mudó a Stanford donde estudió un máster MA en Economía en 1964 estudiando con Paul A. Baran.
Baran falleció prematuramente de un ataque al corazón en 1964 y Wolff fue transferido a Yale University, donde recibió un máster MA en Economía en 1966, un máster MA en Historia en 1967, y un doctorado PhD en Economía en 1969.
[1] Su tesis fue Economic Aspects of British Colonialism in Kenya, 1895‑1930 (Aspectos económicos del colonialismo británico en Kenia), se publicó como libro en 1974.
[6] De 1969 a 1973 impartió clases en el City College of New York.
[8] En 1973 ambos junto a Samuel Bowles, Herbert Gintis, y Rick Edwards, del grupo radical (radical package) fueron contratados por el Departamento de Economía de la University of Massachusetts Amherst, en la que Wolff ha sido profesor desde 1981.
Desde 2008 incrementó el número de conferencias públicas en Estados Unidos y otros países.
[16] Fue miembro fundador del Partido Verde (Green Party) de New Haven, Connecticut.
[6] Wolff vive en la ciudad de Nueva York con su esposa Harriet Fraad, que es psicoterapeuta.