Su familia se mudó a San Francisco, California, cuando tenía dos años de edad.
[1] En 1940, Diebenkorn ingresó en la Universidad de Stanford, donde conoció a sus dos primeros mentores artísticos, el profesor y muralista Victor Arnautoff, que guio a Diebenkorn en la disciplina formal clásica con la pintura al óleo; y Daniel Mendelowitz, con quien compartió su pasión por la obra de Edward Hopper.
[3] Fue también durante su estancia en Stanford, cuando Diebenkorn conoció a su compañero y futura esposa, Phyllis Antonieta Gilman.
Mientras estuvo matriculado en la Universidad de Berkeley tuvo contacto con tres influyentes profesores, Worth Ryder, Erle Loran, y Eugene Neuhaus.
Durante este periodo también tuvo su primer contacto con los artistas radicados en Nueva York que estaban realizando sus primeras pinturas de inspiración surrealista.
[8] En este periodo desarrolló su propio estilo expresionista abstracto de pintura.
Fue durante los primeros años de este periodo cuando Diebenkorn abandonó su adhesión estricta al expresionismo abstracto y empezó a trabajar en un estilo más representacional.
Hacia mediados de la década de 1950, Diebenkorn ya se había había convertido en un importante pintor figurativo, con un estilo que conectaba a Henri Matisse con el expresionismo abstracto.
Diebenkorn, Elmer Bischoff, Henry Villierme, David Park, James Weeks y otros artistas participaron en un renacimiento de la pintura figurativa, bautizado como Movimiento Figurativo del área de la Bahía.
Diebenkorn comenzó a tener una medida del éxito con su obra de arte durante este período.
Diebenkorn no volvería a hacer nuevos grabados hasta 1977, cuando Brown renovó su relación artística.
La única obligación que conllevaba este puesto era producir obras en el estudio facilitado a tal efecto por la Universidad.
[20]Livingston añade que "Diebenkorn debió experimentar la visión de Ventana francesa en Collioure como una epifanía".
Asimismo, se trasladó a un pequeño estudio en el mismo edificio que su viejo amigo del Área de la Bahía, Sam Francis.
En 1986, Diebenkorn decidió dejar Santa Mónica y California del sur.
Después de viajar y visitar varias zonas en el oeste de los Estados Unidos, en 1988, Diebenkorn y su mujer se establecieron en Healdsburg, California, donde construyó un nuevo estudio.
En 1989 empezó a padecer problemas graves de salud que afectaban al corazón.
Diebenkorn tuvo su primera exposición en el Museo Legion of Honor de California en San Francisco en 1948.