Consiguió fama bajo las órdenes de Thomas J. Jackson y Robert E.
Fue destinado como subteniente al 1.º de Dragones, y en 1845 fue ascendido a teniente.
[2] El mismo describe su estado como "muy enfermo con vértigos, náuseas, etc., y ahora estoy excesivamente debilitado (...) sufriendo esporádicos ataques de malaria.
"[4] Esta enfermedad y las heridas recibidas le causarán molestias durante el resto de su vida.
Jackson era flexible e intuitivo en el campo de batalla, mientras que Ewell, aunque valiente y capaz, requería instrucciones claras para actuar con eficacia.
El ejército de Jackson fue entonces requerido en Richmond para unirse a Robert E.
Tras conseguir la Confederación vencer a la Unión en la batalla de Seven Days, el mayor general John Pope, al frente del Ejército de Virginia, intenta atacar desde el norte, siendo entonces enviado Jackson con sus tropas para interceptarlo.
Tras la herida mortal que Jackson recibió en dicha batalla, el 23 de mayo Ewell fue ascendido a teniente general y designado sucesor de Jackson al frente del Segundo Cuerpo.
Este avance tan importante hizo que se le comparase con Jackson.
Envió entonces una nota a Ewell en donde le pedía que tomara Cemetery Hill “si era factible”.
Los hombres de Ewell estaban fatigados tras su larga marcha y la agotadora batalla en plena tarde del mes de julio y habría sido difícil reagruparlos para asaltar la colina.
Pero este tipo de órdenes tan poco específicas eran bastante corrientes cuando Lee actuaba con Jackson y James Longstreet, ya que confiaba en la iniciativa de sus subordinados para reaccionar a las situaciones que se les podían presentar.
Ewell fue apresado y recluido en Fort Warren, Boston Harbor, hasta julio de 1865.
Durante su cautividad, Ewell organizó un grupo de dieciséis generales recluidos también en Fort Warren, con Edward "Allegheny" Johnson y Joseph B. Kershaw entre otros, y envió una carta a Grant en donde mostraban su “rotundo aborrecimiento e indignación” por el asesinato de Abraham Lincoln, y que dicho suceso no debía de ser imputado a la Confederación.