Henri tenía un hermano llamado Johnny, y era primo lejano de la famosa pintora impresionista Mary Cassatt.
[4] En 1886, ingresó al instituto de arte Pennsylvania Academy of the Fine Arts en Filadelfia, siendo estudiante del afamado pintor Thomas Pollock Anshutz.
Posteriormente, fue admitido en la École des Beaux-Arts, y durante el periodo que estuvo en Europa, visitó Bretaña e Italia.
[5] Un año después, Henri se desempeñaría como profesor en la escuela de arte para mujeres Moore College of Art and Design.
Entre los asistentes a sus tertulias estuvieron varios ilustradores del periódico Philadelphia Press, quienes posteriormente pasarían a ser conocidos como los "Philadelphia Four" (en español, "Los cuatro de Filadelfia") y estaban conformados por: William Glackens, George Luks, Everett Shinn, John French Sloan, entre otros.
Entre los miembros de dicho grupo estaban: Robert Henri, Arthur B. Davies (1862-1928), Ernest Lawson (1873-1939), Maurice Prendergast (1859-1924), William Glackens (1870-1938), George Luks (1867-1933), Everett Shinn (1876-1953), y John French Sloan (1871-1951).
[17] En 1909 renunció a su trabajo como profesor del instituto New York School of Art, para inaugurar su propia escuela donde promovería sus pensamientos.
[20][21][22] En 1910, Henri organizó una exposición titulada Exhibition of Independent Artists, que había sido planteada basándose en el modelo de la Société des Artistes Indépendants de París, Francia, y haciendo énfasis en su lema «Sin jurado ni premios» (en francés, Sans jury ni récompense).
[23] Los trabajos en dicha exposición habían sido dispuestos en orden alfabético, un concepto totalmente opuesto a las recomendaciones tradicionales, causando en cierta manera una disonancia de color.
[25] Goldman posteriormente posó como su modelo para un retrato, y describió a Henri como: «un anarquista en su concepción del arte y su relación con la vida.» Desde 1915 a 1927 fue un popular e influyente profesor de la academia de arte Art Students League of New York.
Sus pensamientos e ideas sobre el arte fueron recopilados por una antigua alumna suya llamada Margary Ryerson y publicados en un libro titulado The Art Spirit en el año de 1923.