Más tarde estudió escultura con Leonda Finke, quien lo animó a seguir una carrera en las artes visuales.
En 1972 Longo recibió una beca para estudiar en la Accademia di Belle Arti en Florencia, Italia.
Mientras estaba en Buffalo State, estudió con el profesor de arte Joseph Piccillo.
En ese momento mantenía una relación romántica con la artista Cindy Sherman, quien también estudiaba arte en Buffalo State.
Sin embargo, la influencia escultórica impregna su técnica de dibujo, ya que los "retratos" de Longo tienen una línea cincelada distintiva que parece dar a los dibujos una calidad tridimensional.
Longo usa el grafito como arcilla, moldeándolo para crear imágenes como las figuras retorcidas y bailando en su serie seminal Men in the Cities[5] Para esa serie, Longo fotografió a sus amigos dando tumbos hacia atrás, desplomándose hacia adelante o tendidos sobre un pavimento invisible.
Sin embargo, varios críticos han comentado que Longo había perdido su camino como artista visual a mediados de los años 80.
[9] Longo continúa trabajando en el dibujo, haciendo numerosos ajustes hasta que se completa aproximadamente una semana después.
En 1992, Longo dirigió un episodio de Tales from the Crypt titulado "This'll Kill Ya".
Los miembros de la banda incluían a Richard Prince y David Linton.
Sus dibujos fotorrealistas al carbón se presentaron en la exposición Proof en el Museo de Brooklyn en 2017 junto a obras de Francisco Goya y Sergei Eisenstein .