Everett nació en Burnham Deepdale, Norfolk, hijo del comandante Anthony Michael Everett (1921–2009), quien trabajó en negocios y sirvió en el ejército británico, y su esposa Sara (nacida MacLean).
Su abuelo materno, el vicealmirante Sir Hector Charles Donald MacLean, era un sobrino del militar escocés Hector Lachlan Stewart MacLean, quien recibió la Cruz de Victoria.
[5] Captó la atención del público en 1984 cuando interpretó a un joven estudiante abiertamente homosexual en la película Otro país, tras haber protagonizado el mismo papel en la obra teatral en 1981.
En 2009 debutó en Broadway (Nueva York) con la obra Espíritu burlón (de Noel Coward), con Angela Lansbury.
En marzo del 2015 se anunció que Rupert se había unido al elenco principal de la tercera temporada de la serie The Musketeers donde dio vida a Philippe Achille, el Marqués de Feron y hermano ilegítimo del Rey Louis XVIII (Ryan Gage), que gobierna como un gobernador corrupto en París,[6][7] hasta el sexto episodio de la tercera temporada después de que su personaje fuera asesinado por el criminal Lucien Grimaud para prevenir que Philippe le advirtiera a Aramis y al rey Luis que iban a atacarlos.