Además, fue músico callejero, actuando vestido como Charlie Chaplin para los espectadores que guardaban cola para entrar en el cine local.
Su primer compromiso profesional con "The Kino Royal Juveniles", llegó en julio de 1916, tras responder su madre a un anuncio en el Birmingham Mail.
Field tuvo un papel protagonista en el film That's the Ticket (1940), aunque London Town (1946) es a menudo referida erróneamente como su primera película.
Field hizo otro film en 1947, The Cardboard Cavalier (en el papel de Sidcup Buttermeadow), junto a Margaret Lockwood.
Fue citado como cómico favorito por Cary Grant, Dwight D. Eisenhower, Bing Crosby, Danny Kaye, Laurence Olivier, Tony Hancock, Eric Morecambe, Eric Sykes, Frankie Howerd y Tommy Cooper, entre muchos otros, y fue descrito por Bob Hope como "probablemente el mejor humorista de todos ellos".