[3][4] En 1934 se había casado con Peggy Duncan, y el matrimonio viajó interpretando un dúo cómico llamado Peg and Jerry, principalmente por Escocia.
[1] Volvieron a trabajar juntos en una obra teatral, Harvey, en el Prince of Wales, siendo finalmente Desmonde despedido de la misma.
[9] Intervino de manera regular como panelista y ocasional presentador en el programa What's My Line?
[21] En la radio Desmonde actuó con Bob Hope en el Bob Hope Show (1951)[22][23][24][25][26][27][28][29] y en (1954)[25] en la producción para la CBS de la obra The Incredible History of John Shepherd,[30] y presentó de manera ocasional Housewives' Choice,[2][31] en la BBC.
Jerry Desmonde trabajó en numerosos filmes entre 1946 y 1965, incluyendo varias comedias junto a Norman Wisdom.