Nacido en Danbury, Whittlesey asistió a la escuela pública y se graduó por la Universidad de Yale en 1816.
Estudió derecho en Canfield con Elisha Whittlesey, y más tarde con Joshua Reed Giddings.
[1] Fue admitido al Colegio de Abogados en 1821 y comenzó sus prácticas en Canfield.
Ese mismo año se mudó a Marietta, Ohio.
[1] Biographical Directory of the United States Congresses - WHITTLESEY, William Augustus, (1796 - 1866)