Washburn asistió a la escuela en Wiscasset, Maine y más tarde enseñó allí en 1838-1839.
[2] En 1839 se mudó a Davenport, Territorio de Iowa, donde enseñó en la escuela, trabajó en una tienda y como topógrafo.
Inspirado por su hermano Elihu, quien estableció una práctica legal en la cercana Galena, Illinois estudió derecho.
[1][3] En 1844, Washburn formó una sociedad con el agente de tierras Cyrus Woodman.
La empresa tuvo problemas al principio y varios de los primeros inversores se vendieron.
Su hermano William se mudó a Minneapolis por esa época y dirigió activamente la empresa.
En 1871 formó La Crosse Lumber Company, que finalmente aserró 20.000.000 pies tablares de madera al año.
Sin embargo, tuvo éxito y en 1874 construyó un molino Washburn "A" aún más grande.
El complejo del molino "A" original fue destruido, junto con varios edificios cercanos, en una explosión de harina en 1878, pero luego fue reconstruido.
En un momento, Ulysses S. Grant llamó a Washburn "uno de los mejores oficiales administrativos que tenemos".
Durante el resto de la guerra se desempeñó en funciones administrativas en Misisipi y Tennessee.
En 1871, se le instó a postularse para gobernador de Wisconsin contra James R. Doolittle.
[22] En su testamento, Cadwallader dejó dinero a su hija y otros miembros de su familia.
[23] Sin embargo, la mayor parte se reservó para pagar el cuidado de su esposa, Jeanette.