Después de la grabación del disco Chicago 18 con David Foster, la banda empezó a trabajar con los productores Ron Nevison y Chas Sandford para este álbum.
19 fue la última producción discográfica de Chicago en la que participó el baterista original Danny Seraphine, que abandonó la banda en 1990.
El músico de sesión Tris Imboden se unió a la banda como el reemplazante de Seraphine.
Con una recepción similar a la de su predecesor, Chicago 19 se convirtió en un éxito en las listas, logrando certificado de disco de platino y ubicando algunos de sus sencillos en altas posiciones de las listas de éxitos, como "Look Away" (#1), "I Don't Wanna Live Without Your Love" (#3) y "You're Not Alone" (#10).
Los dos primeros sencillos fueron compuestos por Diane Warren y el tercero por el compositor británico Jimmy Scott.