Al cumplir 12 años fue trasladado a la España peninsular, donde estudió en el Seminario de Nobles de Vergara; luego se inscribió como cadete en Madrid e inició su carrera militar en el ejército español.
Pidió licencia y regresó a América del Sur hacia 1806 con el rango de capitán.
En julio de 1809 se produjo un nuevo intento revolucionario, que esta vez tuvo éxito.
Cuando los patriotas fueron derrotados por José Manuel de Goyeneche huyó a los Yungas.
En un juicio en ausencia fue condenado al destierro en las Islas Filipinas por tres años y se le confiscaron todas sus propiedades.
Diez de Medina era el oficial que mejor conocía el lugar del ataque, la posición ventajosa que tenía el enemigo y su capacidad operativa, pues había combatido contra Goyeneche en la campaña de 1809.
Allí murió en 1848, sumido en una profunda misantropía que le había causado el conocer el asesinato del mariscal Antonio José de Sucre.