Twombly citaba frecuentemente al poeta Stéphane Mallarmé así como muchos mitos y alegorías clásicas en su trabajo.
En una retrospectiva de 1994, el comisario Kirk Varnedoe describió el trabajo de Twombly como «influyente entre los artistas, desconcertante para muchos críticos y truculentamente difícil no sólo para el público en general, sino también para los sofisticados iniciados del arte de la posguerra».
[3] Se dice que Twombly influyó a artistas más jóvenes como Anselm Kiefer, Francesco Clemente y Julian Schnabel.
Twombly estudió en la Darlington School en Rome (Georgia), y estudió en la School of the Museum of Fine Arts, Boston (1948–49), y en la Washington and Lee University (1949–50) en Lexington, Virginia.
En 1952, Twombly recibió una donación del Virginia Museum of Fine Arts que le permitió viajar al Norte de África, España, Italia y Francia.
Se casaron en la alcaldía de Nueva York en 1959[7] y después compraron un palazzo en la Via di Monserrato en Roma.
[8] Tuvo un hijo, Cyrus Alessandro Twombly, que también es pintor y vive en Roma.
A Twombly también le sobrevivió Nicola Del Roscio, «su compañero de muchos años».
[9] A su regreso en 1953, Twombly sirvió en el ejército de los Estados Unidos como criptógrafo, una actividad que dejó una distintiva marca en su estilo artístico.
[16] Los símbolos eróticos y corporales comenzaron a ser más prominentes, mientras que una lírica aún mayor se desarrollaba en sus "pinturas de pizarrón".
Esta serie presenta garabatos tersos e incoloros, que recuerdan al gris sobre un pizarrón, sin formar ninguna palabra.
Twombly realizó su trabajo utilizando una técnica poco común: se sentaba en los hombros de un amigo, quien corría de un lado al otro a lo largo del óleo, permitiéndole al artista crear líneas continuas y fluidas.
Sus esculturas tardías exhibían una mezcla similar de expansionismo emocional e intelecto sofisticado.
Desde 1976, Twombly comenzó a hacer esculturas nuevamente, las cuales estaban ligeramente pintadas de blanco sugiriendo las formas clásicas.
Las últimas pinturas, la exhibición individual más reciente de Twombly, comenzó en Los Ángeles a principios del 2012.
Seguida por la exhibición de Hong Kong, viajó a la Galería Gagosian en Londres y Nueva York en el transcurso del 2012.
En 1968, el Milwaukee Art Museum montó la primera retrospectiva de su arte.
[30] La retrospectiva europea «Cy Twombly: ciclos y temporadas» abrió en la Tate Modern, en Londres, en junio de 2008, con versiones subsecuentes en el Museo Guggenheim Bilbao y en la Galleria Nazionale d'Arte Moderna en Roma en el 2009.
Los otros dos fueron Georges Braque en la década de 1950 y François Morellet en el 2010.
[33] El instituto también tiene estampados, dibujos y pinturas del artista en su colección permanente.
Twombly fue invitado a exhibir su trabajo en el Bienal de Venecia en 1964, 1989 y 2001 cuando se le otorgó el premio del León Dorado en la edición número 49 del Bienal de Venecia.
[35] En el testamento de Twombly, redactado bajo la ley americana, asignaba el arte y dinero del artista a la Cy Twombly Foundation de Nueva York.