Vio con rechazo el éxito del fascismo italiano, y se negó a participar en ninguna de sus manifestaciones.
Entre sus amigos se contaron los intelectuales y escritores Umberto Saba, Virgilio Giotti, Biagio Marin, Calamandrei o Reiss-Romoli.
En 1933 escribe La Grotta ("La gruta"), un cuento extenso publicado en la revista Occidente y republicado más tarde en 1935 dentro del volumen Nuovi Racconti ("Nuevos cuentos"), gracias al cual ganó el primer premio a la Épica de los Juegos Olímpicos de Londres 1948.
Después vendrían otros volúmenes de relatos como Pietà del Sole ("Piedad del sol", 1942); Stagioni alla fontana ("Estaciones en la fuente", 1942); Notte sul porto ("Noche sobre el puerto", 1942); Giochi di Fisionomia ("Juegos de fisonomía", 1942); L'altra Riva ("La otra orilla", 1944) o Ginestre ("Genista", 1946).
Piccolo Cabotaggio ("Pequeño cabotaje", 1955) recoge las conversaciones radiofónicas de Stuparich en Radio Trieste.
Gracias a este éxito, el texto fue rápidamente adoptado por muchas escuelas como lectura obligatoria.