Junto con Chanda Rubin disputó Wimbledon y el Abierto de Australia donde llegó a la tercera ronda.
Ese año llegó también a la tercera ronda del Abierto de Australia individual donde fue eliminada por Mary Pierce.
Después ganó su primer título individual (un Tier III), en el Open Europeo donde batió a Nicole Bradtke en tres sets.
En los dobles femeninos Lindsay ganó en el Masters de Indian Wells, junto a Lisa Raymond.
En el resto de torneos, lo máximo que alcanzaron fue las semifinales en Filadelfia, Hilton Head y Amelia Island.
Lindsay comenzó el año alcanzando la final del Torneo de Sídney, en la que perdió ante Gabriela Sabatini.
Perdió igualmente en la cuarta ronda del Grand Slam de Wimbledon ante Mary Joe Fernández por 7-6(6), 6-1.
Después junto a Lisa Raymond perdieron en las semifinales del primer Grand Slam, Australia, ante Gigi Fernández y Natasha Zvereva.
Con un nuevo cambio de pareja (Nicole Arendt) para el siguiente Grand Slam, Roland Garros, llegó hasta semifinales, donde fue eliminada ante Novotná y Arantxa Sánchez Vicario.
En el Abierto de Estados Unidos junto a Raymond, otra vez, llegaron hasta la tercera ronda, donde fueron eliminadas por Lori McNeil y Helena Suková por 6-0, 6-2.
En Wimbledon tampoco pudo alzarse con la victoria al ser derrotada por Denisa Chládková en la segunda ronda.
Después ganó el Torneo de Tokio por 6-3 y 6-3 a Martina Hingis, que era la número uno del mundo (Lindsay era las dos).
En el siguiente Grand Slam, Roland Garros, llegó hasta las semifinales donde cayó ante la española Arantxa Sánchez Vicario, que se proclamaría ganadora del torneo.
En Roland Garros, Wimbledon y el Abierto de Estados Unidos se volvieron a ver sorprendidas ante Hingis, esta vez con Jana Novotná como compañera.
En dobles junto a Zvereva perdieron la final del Abierto de Australia ante Martina Hingis y Anna Kournikova una vez más, pero se sobrepusieron ganando en Tokio, en Stanford, en San Diego y sobre todo en el Grand Slam de Wimbledon.
Ya en Francia fue eliminada en la primera ronda ante la número 22 del mundo, Dominique Van Roost en tres sets.
En los dobles femeninos perdió la final del Abierto de Australia junto a Corina Morariu, ante las hermanas Williams.
Comenzó el año perdiendo la final del Torneo de Sídney ante la belga Kim Clijsters.
Este año Lindsay comenzó la temporada perdiendo en Sídney en semifinales y en el Abierto de Australia en cuartos, en ambas ocasiones ante Justine Henin.
En Roland Garros perdió ante Elena Dementieva y en Wimbledon cayó en semifinales ante la rusa María Sharápova.
Comenzó el año en Australia, donde llegó a la final, aunque perdió en tres sets ante la pequeña de las Williams, Serena.
En el Masters de Indian Wells también llegó a la final, pero corrió distinta suerte, en esta ocasión ganó a la número tres del mundo María Sharápova, por 6-0, 6-0, en lo que fue la primera vez que una jugadora del top-3 caía en un torneo de la WTA sin ganar un solo juego.
Después no disputó ningún partido en tierra, hasta que llegó el siguiente Grand Slam, Roland Garros, donde derrotó en la cuarta ronda a la belga Kim Clijsters.
En semifinales se encontró con la francesa Amélie Mauresmo pero su encuentro tuvo que ser interrumpido por la lluvia durante dos días.
Ganó también el Torneo de Filderstadt donde derrotó a Mauresmo por segundo año consecutivo, lo que la convirtió en la décima mujer en conseguir 50 títulos individuales en su carrera.
[10] En su primer encuentro jugó con Lisa Raymond en los dobles de New Haven, donde perdieron en la primera ronda del torneo ante las favoritas Cara Black y Liezel Huber por 6-7(1), 6-3, 10-4.
En este mismo torneo junto a su compañera Daniela Hantuchová avanzaron hasta semifinales en el dobles femenino.
En su segundo torneo del año, Pekín, derrotó en los cuartos de final a la rusa Elena Dementieva por 7-6(1), 6-1 pero perdió en semifinales antes Jelena Janković por 6-3 y 7-5.
[13] En él pasó a segunda ronda, donde fue eliminada por María Sharápova, aunque se convirtió así en la tenista que más dinero ha ganado de todos los tiempos.
[15] La estadounidense ha comunicado que no se presentará al segundo Grand Slam de la temporada, Roland Garros, por asuntos personales.