A una edad temprana ingresó en la escuela Shizutani en Bizen, donde estudió sinología, y continuó su educación en la reputada escuela rangaku de Ogata Kōan, donde estudió medicina y lengua holandesas.
[2] Ootori aprovechó su fama de experto en estudios occidentales para aconsejar al shogunato reformar el gobierno.
Ootori permaneció en las cercanías de Wakamatsu durante algún tiempo, pero fue obligado a retirarse ante el avance del ejército imperial y se dirigió a Sendai, donde se reunió con Enomoto Takeaki, que había llegado a la bahía de Matsushima con seis buques de guerra.
La fuerza fue embarcada y partió rumbo a Hakodate (Hokkaidō) Una vez se hubo creado la república de Ezo, se celebraron las primeras elecciones democráticas de Japón, y Ootori fue elegido ministro del Ejército.
No obstante, Ootori era un experto sólo de nombre, puesto que tenía poca experiencia militar en combate, y su torpeza, así como su actitud ante las derrotas le ganaron una mala reputación entre sus hombres.
Jugó un papel determinante en el inicio de la primera guerra chino-japonesa.