Sebastián Piana había compuesto la música de un tango que tituló Sabor popular y a sugerencia de un familiar lo llevó a José González Castillo y le propuso que le pusiera una letra para presentarlo al concurso.
González Castillo le cambió el título a Sobre el pucho –más acorde con el rubro de la organizadora del certamen-, hizo que agregara una segunda parte y escribió la letra y fue así que obtuvieron el segundo premio.
La hizo en un día y la entregaron a José González Castillo, que usualmente escribía la letra con bastante prontitud.
[3][1] José González Castillo, que era director de la Compañía del Teatro San Martín, en la calle Esmeralda, llevó el tango a Azucena Maizani, que ya era una cantante consagrada, y la artista lo estrenó en 1925 en esa sala en el marco de la revista La octava maravilla que dirigía Héctor Quiroga.
[1][5] Maizani contó en un reportaje que al día siguiente del estreno habló con Gardel instándole a grabarlo porque Silbando era "un tango estupendo".