La propia Marshall solicitó a la cantante que grabara una canción original para el filme; en ese momento, se encontraba trabajando en su quinto álbum de estudio, Erotica, con el productor Shep Pettibone, de manera que este último compuso la melodía y la artista añadió algunas ideas que tenía en mente; en solo dos días, ambos habían compuesto «This Used to Be My Playground».
En el año 1992, se estrenó A League of Their Own, una comedia ambientada en los años 1940 dirigida por Penny Marshall y protagonizada por los actores Tom Hanks, Geena Davis, Rosie O'Donnell y la cantante Madonna, en el papel secundario de Mae «All the Way» Mordabito.
El equipo logró gran popularidad, al grado que rompió estereotipos de género y permaneció activa hasta 1954.
[3] Mientras Madonna filmaba A League of Their Own, en octubre de 1991 empezó a trabajar en Erotica, su quinto álbum de estudio, junto con Shep Pettibone —con quien había colaborado previamente en «Vogue» y The Immaculate Collection (1990)— y su asistente Anthony Shimkin en el departamento del productor en Nueva York, donde tenía su propio estudio casero; para marzo del siguiente año, habían grabado un total de quince maquetas para incluirlas en el disco.
[3] Si bien Madonna ya había creado canciones lentas antes que «Rain», las baladas eran algo nuevo para el productor, quien estaba más asociado a la música club y aún era muy solicitado como remezclador incluso después de su trabajo en «Vogue».
[11] Aunque participó en la creación, Shimkin no fue acreditado como coautor en las notas del tema;[12] en una entrevista, reveló que había compuesto las partes de las cuerdas y un solo de violín, pero la maqueta que contenía dicho solo nunca fue incluida en la grabación.
[14] En una entrevista con NME realizada en septiembre de 1992, cuando se le preguntó si «Playground» guardaba alguna relación con Erotica, Madonna señaló que era «completamente diferente» y describió el proceso como un «trabajo por encargo»: «Querían que escribiera una canción para la película y puedo hacer ese tipo de cosas muy fácilmente».
[7][16] Pasó el resto de la sesión completando las estrofas hasta que toda la canción quedó terminada.
[7] Así pues, dado que Pettibone solo podía cantar las notas que oía en el momento, él y Madonna se mantuvieron de pie cerca de su Mac mientras interpretaban las notas y Lubbock iba corrigiéndoles.
[12][17] Shimkin declaró que había sido una «gran experiencia de aprendizaje ver a un maestro como Al Schmidt [sic] grabar y mezclar, es simplemente increíble, un verdadero artífice».
[30] La narradora se debate «entre la atracción del pasado y la necesidad de dejarlo ir», y llega a la conclusión de que «es demasiado pedir» en las frases Don't hold on to the past / Well, that's too much to ask («No te aferres al pasado; bueno, eso es pedir demasiado»), que Schrodt analizó como la «inevitable decepción que supone volver a los propios pasos».
publicaron «This Used to Be My Playground» como sencillo para promocionar A League of Their Own.
[55] Si bien las grandes discográficas suelen ofrecer cortesías a aquellos artistas que desean ser escuchados en proyectos nuevos de otros sellos, Warner Bros.
[69] Para el 25 de julio, había tenido nuevamente la mayor ganancia en ventas (del puesto diez al seis) y en radios (puesto dos),[70] por lo que ascendió al segundo lugar en su cuarta semana en el ranquin,[71] por detrás de «Baby Got Back» del rapero Sir Mix-a-Lot, que aún continuaba en lo más alto por cuarta semana.
[70] Hubo una competencia «cabeza a cabeza» por el primer lugar entre «This Used to Be My Playground» y «Baby-Baby-Baby» de TLC, dado que esta última canción había ganado más puntos en general y ambas estaban cerca de superar a «Baby Got Back», que permanecía una semana más en la cima.
impidió que «This Used to Be My Playground» llegara a la primera posición en la edición del 15 de agosto.
[120] En las listas de ventas, «This Used to Be My Playground» alcanzó la primera posición en Finlandia, Italia y Suecia.
[161] La recepción comercial en Japón fue menor, pues alcanzó el puesto 59 en la lista de Oricon y duró seis semanas en total; aun así, logró vender 24 240 copias en formato CD en 1992.
Además, remarcó su «lado más amable y gentil, como una delicada flor después de la lluvia».
[26] Además, citó a «Playground» como un ejemplo del crecimiento y la progresión musical que demostró la intérprete en su carrera.
[47] Sobre este último punto, Mark Elliott —de la revista en línea Dig!— apuntó que la pista tenía un enfoque más «serio» en contraposición con el sonido «fresco y radicalmente distinto» de su siguinte trabajo Erotica.
[182] Wayne Graczyk de The Japan Times la nombró una «gran canción»,[183] mientras que Liz Smith del Toledo Blade, Maureen Orth de Vanity Fair y la biógrafa Michelle Morgan la llamaron una balada «preciosa», «dulce» y «hermosa», respectivamente.
[196] A Edna Gundersen de USA Today le pareció que era, junto con «Crazy for You», «conmovedora y bellamente arreglada».
[75] Marguerita Tan de Today Online lamentó que «joyas del pasado» como «Playground» no lograran obtener una nominación en dicha categoría.
Según el autor, había sido evidente que Pettibone no estaba «especialmente cómodo» al trabajar con instrumentos reales y era «exactamente la canción errónea» para una intérprete como Madonna.
[242] En septiembre de 2000, quedó en el octavo lugar en una votación realizada por sus admiradores para determinar su mejor canción número uno en los Estados Unidos.
[252] Matthew Rettenmund opinó que, aunque las imágenes eran sencillas, describían «hábilmente» el acto de introspección.
[173] El académico Douglas Kellner, en su libro Media Culture: Cultural Studies, Identity and Politics Between the Modern and the Postmodern (1995), indicó que «This Used to Be My Playground» formaba parte del amplio repertorio de videoclips «realistas» de Madonna, «en los que las imágenes se limitan a ilustrar la letra de la canción y producen narraciones realistas que acompañan a la letra y la música».
Con temas tan atemporales [como "This Used to Be My Playground"], es difícil imaginar cuál podría ser».
[277] En 2005, el artista Bennett Carl realizó su propia versión de jazz para A Smooth Sax Tribute to Madonna's Greatest Hits.