Cuando el alcalde de Alaejos se negó a entregar la fortaleza de la villa, ya que era propiedad del tal Fonseca, la Santa Junta ordenó iniciar los preparativos militares para tomarla por la fuerza.
No obstante, y tras haber recibido una copia de la misma, el alcalde se negó a obedecerla y le pidió a Alderete que se marchase de la villa.
Fue entonces cuando ambos emisarios recomendaron cercar el castillo y se ofrecieron en ayuda de los comuneros para realizar la operación.
Posteriormente, durante el cerco, se encargó también de suministrar pan cocido a los atacantes.
El día 20 el concejo medinense despachó al licenciado Alonso García del Rincón y a Pedro de Villafrades para comunicar a Valladolid que no había suficientes soldados para asaltar la fortaleza.
[6] Ante esta situación, la Junta ordenó que no se disparase la artillería hasta asegurar frente a la fortaleza el contingente militar necesario.
[6] El 27 de octubre los capitanes de Medina del Campo —ciudad que se había quedado prácticamente sola en el cerco— reclamaron a la Junta dinero urgente para pagar a sus soldados, pues los once días por los que fueron renumerados al salir habían pasado y corría el peligro de que desertasen como los demás.
La maniobra fue mal acogida por los medinenses y Díez estuvo a punto de ser linchado.
En noviembre las dificultades financieras no fueron solventadas ni mucho menos, por lo que los comuneros debieron recurrir a los préstamos forzosos.